小室哲哉の私生活を語るうえで避けて通れないのが、これまでに経験した3度の結婚と離婚だ。最初の結婚は1988年、元アイドル歌手の大谷香奈子とのゴールインだった。当時、最先端のサウンドで一躍トップスターとなった絶頂期。しかし、多忙を極める音楽制作活動とすれ違いの生活は長くは続かず、1992年に静かに終止符が打たれた。
続いて2001年、自身が立ち上げた音楽プロダクションに所属するダンス＆ボーカルユニット「Dos」のメンバー・ASAMI（吉田麻美）と再婚。二人の間には女児が誕生したものの、わずか10ヶ月というスピード離婚を迎える。億単位の養育費支払いに関する報道が世間を賑わせたが、背景にあったのは急激な環境の変化と、仕事への過度な没頭だったとされる。
そして3度目の相手となったのが、彼自身のプロデュースで社会現象を巻き起こしたユニット「globe」のボーカル、KEIKOだった。2002年の華々しい結婚式は大きな話題を呼び、公私ともに最高のパートナーシップを築いたかに見えた。
