2人の出会いは、ある麻雀の席がきっかけでした。以前から仕事の現場ですれ違うことはあったものの、本格的な交流はありませんでした。プライベートの場で同席した際、杉氏の眼差しは伍代さんの飾らない素朴な人柄と凛とした立ち居振る舞いに釘付けになったと伝えられています。
当時、杉氏は紙切れに自らの電話番号を書いて伍代さんに手渡すという、極めて情熱的かつストレートなアプローチを仕掛けました。伍代さん自身、後にテレビ特番やインタビューで当時の心境をこう述懐しています。
「最初は雲の上の大先輩からのアプローチに『まさか、からかわれているのでは』と半信半疑でした。しかし、実際に2人で言葉を交わすうちに、外で見せる威厳ある姿とは裏腹な、驚くほどの誠実さと繊細な気配りに強く心を動かされました」
出会いから初デート、そしてプロポーズに至るまでの期間はわずか約1ヶ月。杉氏の「迷ったら前に進め」という決断力と、伍代さんの直感が合致し、芸能界を揺るがす電撃入籍へと発展したのです。