しかし、華々しい表舞台の活躍と背中合わせに、彼のプライベートには常に不穏な影がつきまとっていた。派手な交友関係や浮名、そして莫大な借金問題。過激な芸能ニュースの主役としてメディアを賑わせる頻度が増すにつれ、かつてのクリーンなイメージは次第に蝕まれていく。
事態が決定的な破綻を迎えたのは、2000年代後半に表面化した未公開株を巡る詐欺・恐喝未遂事件だった。逮捕、そして長期にわたる裁判の末の実刑判決。かつてのお茶の間のアイドルが服役するというニュースは、日本の芸能界全体に凄まじいショックを与えた。さらに出所後も不動産登記を巡る法的な問題など、幾度となく法的トラブルに巻き込まれ、彼の人生は暗雲に包まれ続けた。
