勝尾寺の境内足を踏み入れると、石垣の隙間、灯籠の笠、階段の手すりに至るまで、無数のミニだるまが整然と、時にユーモラスに並んでいます。この圧倒的な光景の根底には、約1300年に及ぶ深い勝尾寺の歴史と由来が存在します。
創建は神亀4年（727年）、藤原致房の子である善仲・善算の双子兄弟が草庵を構えたことに始まります。その後、宝亀6年（775年）に開山堂が建立され「弥勒寺」と称されました。転機となったのは第56代清和天皇の時代です。元慶4年（880年）、病に伏していた清和天皇の玉体安穏を祈祷したところ、見事に病気平癒の効験を現しました。これに深く感銘を受けた天皇から「王に勝った寺」という意味を込め、「勝王寺」の寺号を賜ったと記録されています。
しかし、寺側は「王（帝）に勝つとはあまりに恐れ多い」として、「王」の字を同じ発音の「尾」に控えめに置き換え、「勝尾寺」と称するようになりました。この謙虚な姿勢と並外れた祈祷力は、のちに源頼朝や足利尊氏、豊臣秀吉といった名だたる武将たちの信仰を集める契機となります。
ここで知っておくべきは、勝尾寺のだるまが持つ意味です。一般的に勝負事の祈願といえば「他人に勝つ」「ライバルを蹴落とす」という外向きの力を連想しがちですが、勝尾寺が説く勝運とは「七転び八起きの精神で、自分自身の怠惰や甘えに勝つ（己勝）」ことです。境内を埋め尽くすダルマの群れは、自分自身の弱さと向き合い、困難を乗り越えて目標を達成した歴代の参拝者たちが残した「誓いと感謝の軌跡」に他なりません。
